Drie dagen nadat Ichabod Crane verdween, wagen vier inwoners van Tarrytown, met vreemde banden met het bovennatuurlijke, zich in een steeds donkerder wordend Sleepy Hollow om de mysteries van zijn verdwijning te ontrafelen.

In Legends of Sleepy Hollow nemen spelers de rol aan van deze vier bewoners: begrafenisondernemer Jeremiah Pincke, leerlooier Emily Van Winkle, minister Elijah Kappel en Revolutionaire Oorlogsveteraan Matthias Geroux en samen proberen ze het mysterie te ontrafelen en Ichabod Crane te vinden.
Ontdek de geheimen van deze legendes in de loop van tien hoofdstukken. Naarmate je verder komt in de hoofdstukken van het spel, krijgen je personages meer vaardigheden, speciale relikwieën en items en worden ze krachtiger. Jullie onthullen ook een verhaal - en zoals bij elk spannend verhaal, zijn er veel geheimen .....